Anticamente il sito dove sorge Taormina era abitato dai Siculi che vennero cacciati dai coloni Greci, Calcidesi, che nel 734 a.C. fondarono Naxos. Solo nel 396 a.C., con l'appoggio del cartaginese Imilcone, i Siculi fondarono una vera città, ma quattro anni dopo Dionigi di Siracusa la conquistò e li espulse, sostituendoli con i mercenari al suo comando. Tauromenion venne rifondata nel 358 a.C. dal tiranno Andromaco, che raccolse nella città i superstiti di Naxos. La città, però, cadde subito nell'orbita di Siracusa e vi rimase fino alla conquista romana. Nel 212 a.C. Roma dichiarò tutta la Sicilia provincia romana e Taormina era considerata loro alleata. Nel corso della guerra servile (134-132 a.C.) Taormina venne occupata dagli schiavi insorti, che la tennero fino alla riconquista romana del 132 a.C. Leggenda vuole che in epoca cristiana, con il vescovo Pancrazio, fosse sede del primo vescovado siciliano. Nel Natale del 906, dopo un lungo assedio, fu conquistata dai musulmani, che fecero una strage.